Logo após a disputa do Mundial de Clubes de 2019, a gestão do Flamengo já pensava em novas contratações, para voltar a disputar o campeonato que a torcida rubro-negro tanto sonha em conquistar novamente. Ainda em dezembro da temporada passada, o Mais Querido listou dois alvos para uma específica posição.
O Urubu Interativo apurou que além de Thiago Maia, Gregore, atual jogador do Bahia, também estava na mira do rubro-negro carioca. Os diretores do Flamengo chegaram a conversar formalmente com os representantes do atleta, houveram reuniões para tratar sobre uma possível investida do Fla.
Mas Gregore tinha uma forte concorrência, sem grande destaque no Lille e sendo um flamenguista assumido, Thiago Maia foi contratado por empréstimo juntamente ao clube francês, até junho de 2021 e assim, o Flamengo encerrou as conversas por Gregore e não voltou a procurar os representantes do jogador.
Logo após o interesse do rubro-negro, o volante entrou na mira do Palmeiras, que desejava investir pesado por sua contratação, mas os representantes do atleta confirmaram a reportagem, que por conta da epidemia do novo coronavírus, o clube recuou por uma proposta.
